Da Wilhelm Østergaard var 18 år gammel, fik han en dom på to måneders fængsel for vold. Mens han sad inde, svor han for sig selv, at han aldrig mere ville ende i fængsel, og det har han holdt. Men sådan er det ikke gået mange af hans venner og bekendte og for nogle af dem blev fængselsstraf bare et livsvilkår, som fulgte med deres kriminelle løbebane. Hvordan virker fængselsstraf, og hvorfor er det afskrækkende på nogle, mens det for andre virker nærmest modsat? Hvad er det, der gør forskellen? Det undersøger Wilhelm i den her serie, hvor han inviterer en stribe tidligere indsatte til at fortælle deres historier og reflektere over, hvordan fængselsstraffen virkede for dem, og hvad der var afgørende for, hvordan deres liv formede sig. Vært: Wilhelm Østergaard. Tilrettelæggelse: Amanda Boie Hvid. Redaktør: Christian Ottenheim. Produceret for DR af Beam Audio Agency.