Il disegno per John Pentassuglia è fin dall'infanzia il suo mezzo preferito per esprimersi.  “Non sappiamo più dove metterli” è una frase ricorrente in famiglia dove tale ossessione si traduceva in scatole e scatole piene dei suoi scarabocchi. Dopo il liceo artistico, prosegue i suoi studi presso l’Accademia di Belle Arti di Brera sotto la guida di Alberto Garutti, artista contemporaneo punto fermo della sua formazione. In quel periodo affina una sensibilità capace di spaziare tra discipline diverse: dalla pittura alla grafica, dalla fotografia al video. Giunto dal Salento comincia a scoprire Milano, la città che gli rivela presto che tutto è possibile.  Qui, la sua ricerca si espande e si contamina, lasciando tracce in ambiti differenti.  Crea due linee di abbigliamento vestendo figure di spicco della scena italiana, dirige videoclip per artisti di primo piano, vince un concorso cinematografico, lancia podcast tra i più noti d'Italia, progetta il design di abitazioni social-friendly, fonda un’agenzia con l’obiettivo di conferire autenticità espressiva ai brand e cura la direzione artistica, il posizionamento e l’immagine di artisti musicali e personaggi di rilievo nel mondo digitale e dello spettacolo.
Il suo percorso, segnato da continue esplorazioni, lo ha portato a frammentare la propria identità artistica in una serie di progetti al servizio degli altri, allontanandosi progressivamente dalla sua essenza più pura.
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Oggi, con THE ARTIST, inaugura un’operazione artistica che si configura come un’indagine radicale sul senso dell’arte e sul ruolo dell’artista. Un progetto che trascende la semplice espressione creativa del podcast per diventare un viaggio concettuale e personale, un tentativo di ricongiungersi con quell’identità originaria, con quel bambino che riempiva scatole di disegni, consapevole al tempo di voler essere, nella sua essenza più autentica, un artista.